Macaulay Culkin è nato il 26 agosto del 1980 a New York City da Patricia Bentrup e Christopher Culkin, un attore con una lunga carriera a Broadway. La zia di Macauley è l'attrice Bonnie Bedelia. Terzo di sette figli, Macauley vive la sua infanzia in un piccolo appartamento; cresciuto con una educazione fortemente cattolica, frequenta la scuola elementare di St. Josephs prima di andare alla Professional Children's School. Studiò anche balletto alla School of American Ballet.
Macauley è un prodigio del palcoscenico. Inizia a recitare a soli quattro anni per una produzione della New York Philarmonic e ha continuato ad apparire in serie tv, pubblicità e film per quasi tutti gli anni '80. Nel 1989 arriva il suo primo ruolo importante in un film con Io e zio Buck.
Ma la fama arriva con l'interpretazione di Kevin McCallister nel film blockbuster Mamma, ho perso l'aereo del 1990. Il film ha un sequel nel 1992 Mamma, ho riperso l'aereo - mi sono smarrito a New York che ottiene altrettanto successo.
In questi anni lega una forte amicizia con la leggenda pop Michael Jackson per il quale partecipa anche a un clip musicale Black or White.
Nel 1991 gira Papà ho trovato un amico che ebbe un grande successo tra il pubblico e nel 1993 L'innocenza del diavolo The Good Son) accanto ad un giovanissimo Elijah Wood e alla sorella Quinn Culkin. Seguono film che hanno via via sempre meno successo come Papà ti aggiusto io!, Pagemaster - l'avventura meravigliosa e Richie Rich - Il più ricco del mondo. Il 1994 è visto dai critici come l'anno del declino di Macauley Culkin. Suo padre, inoltre, sperpera tutti i soldi guadagnati dal figlio e inizia una battaglia legale con la madre per la custodia del ragazzo, battaglia poi vinta dalla madre.
Seguono anni di stasi durante i quali Macauley non gira nemmeno un film. Nel 1998 sposa la coetanea Rachel Miner, star di Sentieri, ma il divorzio arriva già nel 2000.
Nel 2003 il ritorno sulle scene con il film Party Monster, grazie al quale Macaulay sembra ritrovare il successo. Purtroppo viene arrestato per possesso di marijuana pochi mesi dopo e poi rilasciato.
1991 Candidatura Miglior attore protagonista (commedia o musical) per Mamma, ho perso l'aereo
1994 Candidatura Miglior cattivo per L'innocenza del diavolo
1992 Premio Miglior bacio per Papà ho trovato un amico
1992 Candidatura Miglior coppia sullo schermo per Papà ho trovato un amico
2004 Recitazione
2003 Recitazione
1992 Recitazione
1990 Recitazione
Saranno Macaulay Culkin e Daniel Bruhl ad affiancare Rosamund Pike nel cast del thriller Rich Flu, le cui riprese inizieranno in autunno.
L'attore Macaulay Culkin sarà il protagonista di un format intitolato Midlife Crisis in cui proverà a capire cosa vuol dire avere 40 anni.
Macaulay Culkin e Brenda Song si frequentano da più di quattro anni, hanno dato alla luce il loro primo figlio lo scorso aprile e adesso hanno finalmente deciso di sposarsi.
A calcare la Hollywood Walk of Fame di Los Angeles in onore dell'ultima collezione di Gucci c'erano Jared Leto, Macaulay Culkin, Miley Cyrus e molte altre star.
L'attore Macaulay Culkin ha smentito via Twitter di aver recitato nel reboot di Mamma, ho perso l'aereo realizzato per Disney+.