Durante le riprese di Quando meno te lo aspetti, Garry Marshall era solito riferirsi a Kate Hudson chiamandola "Goldie"; il celebre regista in passato aveva lavorato con la madre di Kate, Goldie Hawn, e continuava a sbagliare nome, poiché diceva che le due attrici si somigliavano e si comportavano nello stesso modo sul set.
La Hudson fu molto sportiva in proposito ma la troupe decise di preparare una scatola per far pagare a Marshall cinque dollari ogni volta che il regista chiamava l'attrice con il nome della madre. Alla fine delle riprese i soldi nella scatola sono serviti per organizzare una festa sontuosa, offerta dalla Hudson per l'intera troupe.
Kate era incinta durante la parte finale delle riprese, infatti, verso la fine del film, l'attrice, inconsciamente, si tocca la pancia in continuazione camminando. Il film guadagnò 10,9 milioni di dollari nel weekend di apertura, incassando complessivamente circa 49 milioni dollari contro i 50 del budget iniziale.
Quando meno te lo aspetti ha ricevuto, per lo più, recensioni negative dalla critica, in quanto detiene una valutazione del 25% su Rotten Tomatoes sulla base di 132 recensioni, con il consenso del sito sul film: "Così superficiale e stereotipato come una sitcom".