Il provino di Pam Grier per Jackie Brown, opera terza di Quentin Tarantino, fu un'esperienza memorabile e a tratti surreale. L'attrice ricorda infatti di essersi presentata e di aver scoperto che il regista aveva affisse alle pareti svariate locandine di film che lei aveva girato vent'anni prima, quando era una star della cosiddetta blaxploitation. Chiese quindi a Tarantino se le avesse attaccate apposta alle pareti, al che lui rispose "No, è il contrario: volevo toglierle perché sapevo che saresti venuta."
Quentin Tarantino è infatti un grande ammiratore del lavoro di Pam Grier, e scrisse apposta per lei il ruolo della protagonista in Jackie Brown, basato su un romanzo di Elmore Leonard. L'attrice aveva sostenuto il provino per una parte minore in Pulp Fiction, e fu quello a ispirare Tarantino in sede di scrittura. Con altri membri del cast l'approccio fu ancora più diretto: a Robert Forster, che a quel punto non aveva neanche un agente, consegnò la sceneggiatura personalmente, dicendo "Farai questo film, punto e basta." Forster, che aveva già conosciuto il regista durante i provini per Le iene, accettò con piacere, e la sua interpretazione ottenne una nomination all'Oscar.
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Diverso fu il discorso per Michael Keaton, che continuò a dire a Tarantino di essere sbagliato per il ruolo dell'agente federale Ray Nicolette. Alla fine, si ritrovò a interpretare lo stesso personaggio anche in Out of Sight, anch'esso basato su un libro di Elmore Leonard. Quest'ultimo fu talmente soddisfatto del lavoro fatto da Tarantino con l'adattamento che gli fece un doppio complimento: non solo era - a suo avviso - la migliore trasposizione di uno dei suoi scritti, ma anche una delle migliori sceneggiature che avesse mai letto in generale. A oggi si tratta dell'unico copione di Tarantino basato su materiale preesistente (Django Unchained, pur contenendo allusioni alle altre incarnazioni del personaggio, è un lavoro originale).