Will & Grace - Stagione 2

Grace, trasferitasi nell'appartamento di fronte a quello di Will, continua ad essere fortemente legata al suo migliore amico. Per non farglielo capire dà una festa nel suo nuovo - e vuoto - nido senza invitarlo. Intanto, per evitare i sospetti dell'ufficio immigrazione, Jack è costretto a trasferirsi dalla neo moglie Rosario, a casa di Karen.

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Will è da sempre l'apprezzato amministratore di condominio del palazzo in cui vive. Grace, per non restare indietro, decide di candidarsi a presidente dell'associazione dei condomini e inizia una serrata campagna elettorale senza esclusione di colpi.

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Quando Grace scopre di sembrare molto più formosa sulla fotografia pubblicata da un giornale, decide di sfruttare la situazione per fare colpo su un ragazzo che le piace e con cui vorrebbe uscire. Intanto Jack è profondamente deluso da Will che ci ha provato con un suo ex.

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La madre di Grace è in città e anziché dedicarsi a organizzare appuntamenti galanti per la figlia, preferisce occuparsi della vita sentimentale di Will provocando la gelosia di Grace che, per una volta, non è al centro dell'attenzione. Jack invece prova a convincere un addetto dell'ufficio immigrazione che lui e Rosario sono una vera coppia.

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Mentre Grace prova ad insegnare a Karen a vivere con un budget ridotto, Will per rispondere a tutte le richieste del suo cliente Harlin deve liberarsi di tutti gli altri clienti. Una decisione che si rivelerà controproducente.

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Ormai senza lavoro, Will accetta, insieme a Jack, un lavoro di cameriere in un prestigioso hotel di Manhattan. Durante la serata si accorge però che tra i clienti presenti ci sono molti suoi colleghi avvocati. Grace intanto scopre che Karen ha alla spalle un passato da porno-attrice.

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E' il giorno del Ringraziamento e Jack che si prepara a incontrare sua madre, rivela a Will e Grace di non averle mai detto di essere gay. Incoraggiato da entrambi a fare outing, scopre che anche sua madre gli ha tenuto nascosto un "piccolo" particolare su suo padre.

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Mentre Jack porta con sé Karen sul set di uno spot a sfondo sessuale, Grace assume Will per fare causa ad un suo cliente, anch'egli avvocato.

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Will e Grace molto presi da una coppia di nuovi e intraprendenti amici, finiscono per trascurare i loro vecchi, e un po' noiosi, amici. Gli orari imposti dalle nuove frequentazioni finiscono però per stremarli e farli tornare sui loro passi.

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Will scopre che uno dei clienti più facoltosi dello studio legale del suo nuovo capo è il marito di Karen Walker. Si ritrova così costretto a legare con Karen per assicurarsi che continui a trattare con lo studio nel quale lavora. Intanto Grace e Jack ne combinano di tutti i colori in un programma televisivo sulle antichità.

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Will presenta a Grace la sua migliore amica ai tempi del liceo. L'iniziale entusiasmo di Grasce si trasforma in delusione quando scopre che Claire è tornata a New York per chiedere a Will di donarle il suo seme per aiutarla a concepire un figlio.

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Da qualche tempo il sonno di Will è agitato da bizzarri sogni erotici che hanno lui e Grace protagonisti. Decide così di andare in terapia, per poi scoprire che il terapista è interessato a Grace.

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Will è profondamente deluso quando si rende conto che suo padre George non ha mai accettato realmente la sua omosessualità. Ha infatti detto ai colleghi di lavoro che suo figlio è sposato con Grace. Karen intanto crede di aver trovato il vero padre del suo amico Jack.

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Dopo la delusione di aver visto tagliata la scena di un bacio gay nel suo telefilm preferito, Jack si fa portavoce di una accesa azione di protesta agli studi televisivi del programma. Durante il picchetto, Will per sposare la causa del suo amico lo bacia in diretta tv davanti a tutti.

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Mentre Grace scopre di sopportare a fatica il suo fidanzato Josh, Will capisce di non essere così affascinante come crede: quando Ben gli fissa un appuntamento al buio non fa infatti colpo.

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Will crede di avere una nuova chance con Michael, il suo ex-ragazzo, mentre Grace lavora per arredargli l'appartamento. Karen intanto crede sia arrivato il momento per ottenere un ruolo più impegnativo nel suo lavoro.

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Stan, il facoltoso consorte di Karen, viene ricoverato in ospedale e Will, Jack, Grace e Rosario scommettono su chi chiamerà Karen per sfogarsi. La donna scopre tutto e decide di tirare loro un bello scherzetto. Salvo poi sciogliersi tra le braccia di Grace.

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Grace e Will vincono due biglietti per un concerto ad un programma radiofonico. Grace ha però fatto un voto e decide di dare il biglietto in beneficenza. Salvo poi tornare sui suoi passi una decina di volte...

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Ellen e Rob annunciano la data delle loro nozze e Grace si lascia scappare che una volta ha dormito con Rob. Purtroppo il segreto viene a galla durante l'addio al nubilato di Ellen. Contemporaneamente, durante la festa di addio al celibato di Rob, Jack ha una bizzarra reazione alla esibizione di una spogliarellista.

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Grace, sforzandosi, prova a stringere amicizia con Val. E, inaspettatamente, scopre di avere molte cose in comune con lei. La felicità di Grace però sparisce quando scopre che un carillon a cui tiene particolarmente è sparito e i suoi sospetti cadono proprio sulla sua nuova amica.

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Will e Grace si recano in visita a un loro anziano professore del college. L'uomo brillante che ricordavano si è però trasformato in un vecchietto acido e intrattabile. Grace pensa che anche Will potrebbe diventare come lui e inizia a preoccuparsi seriamente.

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Mentre Jack chiede l'aiuto di Will per ottenere un finanziamento per la sua ultima 'invenzione', il "Metropolitan Sedere", un seggiolino che rende più confortevole il viaggio in metropolitana, Grace cerca di entrare nelle grazie di una facoltosa amica di Karen, una delle più famose designer d'interni di New York.

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Grace e Ben non si sopportano, così Will decede di aiutarli ad avvicinarsi. I due lo prendono però troppo in parola e, alla fine, finiscono a letto. Rosario intanto comunica a Jack di voler divorziare, cosicché possa sposare il giardiniere; Jack decide quindi di citare Karen per riuscire a mantenere il tenore di vita a cui si è abituato dopo il matrimonio. Jack perde miseramente la causa contro Karen e decide di trasferirsi a casa del suo amico Will che, nel frattempo, mollato da un affascinante avvocato dopo aver scordato l'ennesimo appuntamento a causa di tutti problemi che sta avendo con gli amici, è caduto in uno stato di profonda depressione. Decide così di mollare tutto e tutti scappando su un'isola tropicale. Ad attenderlo uno strano cliente...

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