Sex and the City - Stagione 5

Carrie, Samantha e Charlotte stanno finalmente cominciando ad abituarsi alla nuova vita di Miranda, ora che ha avuto il piccolo Brady. Soprattutto Samantha trova difficile comportarsi per bene in presenza del bimbo, specialmente perché è ancora fremente di rabbia per l'infedeltà di Richard.
Invece la nuovamente single Charlotte nuovamente è alla ricerca del grande amore.
Al contrario Carrie, dopo le esperienze con Big e Aidan, si chiede se per lei siano invece terminati i grandi amori.
Quando un incontro fortuito con un marinaio la porta ad essere invitata al party conclusivo della Settimana della Marina, Carrie non ci pensa due minuti e va alla festa...

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Alla loro settimanale colazione insieme, Samantha annuncia alle amiche che si è rimessa insieme a Richard. Le ragazze sono shockate e scettiche.
Miranda ha un secondo shock quando Steve le dichiare che vorrebbe che Brady venisse battezzato, così egli non finirà all'inferno.
Invece Carrie scopre quanto sia difficile trovare del materiale per la sua rubrica settimanale ora che non ha nessuna storia. Ma, proprio quando si convince che sta per essere licenziata, un editore la contatta perché interessato a collezionare gli articoli fin a quel momento usciti in un libro. Carrie, quindi, s'incontra con altre due editrici e si trova senza risposte quando le chiedono di dare un messaggio alle lettrici sulla fondamentale questione: bisogna essere ottimisti o pessimisti? E Carrie a sua volta si chiede se la speranza sia una droga per lasciarci andare o se, invece, essa sia necessaria per sopravvivere.
Anche Charlotte sente il bisogno di maggiore speranza e si affida a un corso che incentiva la forza della affermazioni positive.

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Charlotte compie 36 anni, ma pensa di rimanere trentacinquenne per tutti gli altri. Per celebrare il suo ''falso'' compleanno, Charlotte, con Carrie e Miranda, si uniscono con Samantha nel suo ultimo viaggio in jet privato organizzato da Richard. Destinazione: Atlantic City.
Carrie è determinata a spendere un buona parte del suo tempo scommettendo con le amiche, ma trova che questo non è poi così semplice: Miranda vuole riposarsi e leggere il New Yorker, Sammie è troppo impegnata nel tenere sott'occhio il suo Richard e Charlotte è sempre più angosciata dall'incubo di essersi trasformata in una vecchia zitella. Carrie, quindi, decide di godersi da sola Atlantic City e stupisce le amiche con il suo nuovo aggressivo look da donna dal sempre lucido rossetto rosso.

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Carrie è sconvolta quando vede un foto ritoccata di se stessa come proposta per la copertina del suo libro ''Sex and the City''. Così, mentre sta esamindo copertine di altri libri per farsi venire delle idee, Samantha si offre per aiutarla nel crearsi un look che possa essere ''intelligente e sexy'' allo stesso tempo.
Charlotte, intanto, decide di andare all'organizzazione per la ricerca dell'autostima, ma, quando vede le tristi disperate facce dei partecipanti, decide di scappare. Si rifiuta, infatti, di identificarsi con quelle donne. Opta quindi per un libro e la privatezza della sua casa per mettersi online.
Nel frattempo, nel privato del suo ufficio, un ragazzo della Worldwide Express porta un pacco che Samantha non può resistere dall'aprire subito. Mentre Sammie offre un servizio dei suoi al fattorino, Carrie entra nell'ufficio e immediatamente fa dietro-front. Tornata nel suo appartamento, Carrie si trova a pensare sul concetto di ''giudizio'' e si chiede se lei giudicherebbe un libro dalla sua copertina.
Miranda apprezza lo stile di Tom, finché questi incomincia a baciarla strofinandosi su tutta la sua faccia. Al loro secondo appuntamento, Miranda le fa notare il problema, ma Tom non sopporta la critica...

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Carrie è su di giri per la notte più importante della sua vita, quella del party promozionale del suo libro. Naturalmente Samantha attua come sua pubblicista e organizzatrice della festa. Miranda, che è tornata per la sua felicità al lavoro, riceve una telefonata da un suo ex pre-parto, Walker Lewis. Eccitata dall'idea di replicare la notte di sesso che ebbe con lui, lo invita ad accompagnarla al party di Carrie. Mentre sta discutendo i dettagli della festa con il suo editore, Carrie incontra il carismatico (nonché carino) scrittore Jack Berger. Dopo uno spuntino veloce condito da ammiccamenti reciproci, Carrie decide di invitare proprio lo scrittore alla sua festa, ma le sue speranze sono messe a dura prova quando questi le accenna di essere fidanzato. Comunque, Carrie annuncia alle sue amiche di aver amabilmente passato del tempo al parco con Berger e si lamenta per il suo non essere 'disponibile'. Samantha decide di sperimentare un peeling chimico per luccicare in tutto il suo splendore alla festa, ma ne esce fuori che sembra un pomodoro troppo maturo.
A sua volta Charlotte si prepara al party andando a letto con Justin Anderson III, il suo invitato perfetto...

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Mentre è fuori città con Stanford, Carrie s'imbatte in una donna che lei identifica nella persona che uscì con Aidan una volta lasciata Carrie. La donna, Nina Katz, fa una faccia strana e accusa Carrie di aver fatto un malocchio a Aidan.
Miranda è distrutta e insonne. Brady non la smette di strillare e piangere.
I problemi per Charlotte si presentano nelle sembianze della sua ex suocera, Bunny, che sta lottando con tutti i mezzi perché Charlotte abbandoni l'appartamento del figlio. Charlotte risponde assumendo un avvocato per agire per vie legali.
Carrie ansiosamente legge le critiche del New York Times al suo libro. La recensione è buona, ma Carrie è indispettita dalla descrizione che di lei da il giornalista, di ragazza nella cui vita gli uomini sono oggetti a disposizione. Si preoccupa, infatti, che anche Aidan abbia avuto la stessa sensazione. E si chiede perché ci si riduca a credere solo alle cattiverie che la gente dice di noi stessi.
Ormai senza speranze, la mammina Miranda è salvata dalla gentilezza di uno sconosciuto - il suo vicino di casa - che le regala una speciale culla vibrante che risulta essere miracolosa per il pianto continuo di Brady. Ancora meglio è l'offerta di Samantha a fare da baby sitter mentre lei esce per un appuntamento con un hairstylist molto quotato. Quando la culla vibrante per un guasto non ha più effetti sui nervi di Brady, Samantha tira fuori il suo vibratore nuovo di pacca e Brady torna ad essere felice.

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Carrie annuncia alle sue amiche di aver fatto tappa a San Francisco nel tour promozionale del suo libro e che ha un disperato bisogno di riposarsi. E che, sì, che potrebbe ricevere una telefonata da Big mentre è lì. Nel suo viaggio verso l'Ovest in treno, Carrie si fa accompagnare da Samantha, che, sentendosi spossata da New York e dagli uomini di New York, si sente pronta per l'avventura.
Intanto Charlotte riceve una visita a sorpresa del suo avvocato, Harry, che le porta i documenti del suo divorzio e che le dichiara che la trova incredibilmente sexy.

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Le ragazze sono invitate all'improbabile matrimonio del supposto amico gay di Carrie, il cantante lounge Bobby Fine, con la signorina della società bene Bitsy Von Muffling.
Intanto Harry, il partner di solo sesso di Charlotte, invita quest'ultima ad accompagnarlo al matrimonio ai big Hamptons. Miranda, anch'ella alle prese con una relazione non del tutto chiara, si ritrova senza saperne il perché a fare sesso con Steve. Intanto, Samantha richiama al suo servizio il suo ex, Richard, in un'altra maniera: mandando all'aria una sua festa nella casa di lui negli Hamptons.

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