Gossip Girl - Stagione 5

Serena adora il suo nuovo lavoro a Hollywood ma cerca di far impressione sul suo capo e le cose vanno male. Chuck e Nate arrivano a Los Angeles, l'ultima tappa del loro viaggio estivo e arrivano giusto in tempo per raggiungere Serena a un party esclusivo. Blair e Louis ritornano da Monaco e cominciano a programmare il loro matrimonio principesco.

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Nate si riconcilia con Diana che gli offre un'eccitante opportunità. Serena mette Charlie di fronte a una scelta. Dan chiede aiuto a Chuck per fermare la pubblicazione del suo libro. La futura nuora di Blaire, Beatrice arriva da Monaco.

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Nate deve decidere se accettare o meno la proposta di Diana e oltrepassare così una linea morale. Dan sta cercando di capire chi sta per pubblicare il suo libro e cerca di fermarlo. Chuck e Dan si danno una mano a vicenda. Intanto Serena e Charlie ritornano nell'Upper East Side.

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Dopo aver ponderato accuratamente Dan decide di riunire tutti e dire la verità sul suo libro. Blaire e Louis hanno una discussione dopo che Luois legge il libro di Dan . Diana ha delle informazioni incriminanti su uno degli amici di Nate e le usa a suo vantaggio.

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Durante la celebrazione dello Yom Kippur Blair e Louis hanno una discussione con la famiglia di quest'ultimo. Il boss di Serena le chiede di scegliere tra il suo lavoro e Dan. Diana ha qualche difficoltà con il suo show e si aspetta l'aiuto di Nate.

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Blair organizza una competizione per assicurarsi le migliori damigelle d'onore nel suo matrimonio reale. Nate è stanco di dover tenere segreta la sua relazione con Diana così decide di usare Charlie per renderla gelosa. Il capo di Serena vuole acquistare i diritti del libro di Dan.

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La gang assiste a una provocatoria performance teatrale dal titolo Sleep No More, che si traduce in maschere, anonimato e qualche twist romantico verso la fine della serata. Nel frattempo Serena è nel mirino di Diana che è decisa a distruggere Gossip Girl. Dan intanto è in giro per promuovere il suo libro.

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Serena sta organizzando una festa pre-matrimoniale per Blair ma deve fare in modo da non farsi scoprire perché vuole che sia una sorpresa. Chuck e Dan trascorrono la giornata insieme cercando di dimenticare che non sono stati invitati alla festa. Nate e Serena scoprono qualcosa su Diana.

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Lily, Charlie e Serena organizzano un party in onore di CeCe. Nate ricopre un nuovo ruolo allo Spectator, e il suo primo incarico è qualcuno che conosce molto bene. Nel frattempo Blair si rivolte a un'inaspettata fonte per avere una mano.

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Lily organizza un party per Charlie mentre Serena e Dan cercano di ricostruire la loro amicizia. E' arrivato il momento per Blaire di scegliere tra Louis e Chuck e riceve aiuto da Dan. Max continua a voler spifferare la storia di Charlie e fornisce delle informazioni a Gossip Girl che si potrebbero rivelare mortali.

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Blair si confida con Serena su quanto accaduto con Chuck. Nate intanto sta indagando sull'incidente. Lily assume un detective privato per rintracciare Charlie e Blair prova il suo abito da sposa firmato da Vera Wang.

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E' la festa di addio al nubilato di Blair ma c'è chi sta tramando alle sue spalle per rovinarle la serata. Dopo aver scoperto la verità sull'incidente, Nate e un alleato sorprendente raccolgono prove. Nel frattempo Serena e Dan fanno finta di stare insieme per proteggere qualcuno a loro molto vicino.

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Mentre Blair si prepara a scivolare lungo la navata della chiesa, Chuck cerca di affrontare il fatto che sta perdendo l'amore della sua vita. Georgina si va di nuovo viva per causare altri guai.

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Il piano di Blair e Dan va in porto con i due ragazzi in fuga verso l'aeroporto per lasciare la città. Altrove Georgina ha scoperto un gossip succulento e stavolta decide di non lasciarsi scappare nulla.

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Il giorno di San Valentino si avvicina all'Upper East Side e Blair decide di voler giocare a fare da Cupido. Ovviamente Georgina pensa che ci sia troppo amore nell'aria e decide di combinare qualche guaio.

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Un gruppo di attori amatoriali, la Upright Citizen's Brigade decide di usare alcuni passaggi del libro di Dan per la loro prossima rappresentazione. Blair cerca di salvare, ancora una volta, la sua amicizia con Serena provandole che i suoi sospetti non sono veri.

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William van der Woodsen ritorna in città per un'emergenza in famiglia, mentre Blair teme che Cyrus abbia trovato una scappatoia nel contratto prematrimoniale. Georgina e Chuck organizzano un piano diabolico che porterà dei risultati inaspettati.

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Chuck invita suo zio Jack a New York per ringraziarlo di avergli salvato la vita, ma il viaggio non va come previsto. Blair e Dan cercano di vivere la loro relazione, ma scoprono di non avere niente in comune. Ivy trova un alleato in William mentre prosegue i piani per farsi accettare dall'alta società. Nate spera di salvare lo Spectator con dei nuovi finanziatori.

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Serena decide che è pronta a lasciare le luci della fama e cerca di cedere il suo posto sotto i riflettori a Lola. Intanto Chuck chiede consiglio a Blair sul suo passato mentre Diana Payne ritorna allo Spectator e immediatamente comincia una lotta di potere con Nate.

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Per celebrare il fatto di aver annunciato la loro storia pubblicamente, Dan e Blair organizzano una festa a tema. Lola ottiene un'audizione importante, l'occasione di una vita ma Gossip Girl ha altri piani per lei. Lily e Rufus non sono d'accordo su come gestire la situazione di Ivy mentre i segreti di Serena e Diana vengono a galla.

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Blair sente che il suo status nell'Upper East Side di Manhattan si sta affievolendo e mette in pratica un piano per far sì che questo non accasa. Lily intanto organizza una riunione di famiglia, invitando anche William, Carol e Lola, con l'intendo di provare che la famiglia van der Woodsen è più unita che mai. Nate si decide a indagare sul passato di Diana e fa delle importanti scoperte.

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Diana e Jack stanno nascondendo un altro segreto e Chuck e i suoi amici vogliono scoprirne i dettagli. Dan ha l'opportunità di trascorrere l'estate a Roma con una borsa di studio.

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Blair chiede l'aiuto di Serena per un appuntamento importante, nel frattempo Ivy e Lola danno una mano a Chuck a mettere in atto la sua vendetta. Nate prende una decisione sul suo futuro con Diana Payne.

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Gossip Girl sta tormentando Blair come non mai e Serena ammette che potrebbe avere avuto un ruolo importante nelle ultime vicende subite da Blair. Nate chiede a Lola di andare a vivere con lui, Lily deve prendere una decisione sul futuro del suo matrimonio e alla fine scopriremo finalmente chi tra Chuck e Dan ha conquistato il cuore di Blair.

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