Ray Winstone è uno dei volti principali di un film chiave nella filmografia di Martin Scorsese, The Departed - Il bene e il male, che permise al regista di vincere il suo primo Oscar per la miglior regia nel 2007.
L'attore britannico nel film interpreta Mr. French, scagnozzo del boss della malavita Frank Costello (Jack Nicholson). In realtà, Winstone era stato considerato per interpretare un personaggio completamente diverso ma alla fine creò lui stesso il profilo di Mr. French:"Inventai questo personaggio con Marty a Dorchester una domenica mattina. Ero in lizza per interpretare uno dei poliziotti e ho detto 'Non voglio farlo, Marty'".
Vita da criminale
Ray Winstone è avvezzo a ruoli da criminale sul grande schermo e disse a Scorsese di voler interpretare un personaggio che fosse sempre insieme a Frank, a suo dire l'unico modo per capire chi è veramente. Winstone nel film indossa anche alcuni suoi abiti come il cappotto di Mr. French.
Caratterista molto apprezzato a Hollywood, Ray Winstone è nel cast di Damsel, il nuovo film fantasy Netflix con protagonista la star di Stranger Things, Millie Bobby Brown. Dal 7 marzo è tra i protagonisti sulla piattaforma streaming della serie The Gentlemen, con Theo James e Kaya Scodelario.