Nel 2005, reduce dalla trilogia de Il signore degli anelli, Elijah Wood ha recitato in Sin City, diretto da Robert Rodriguez. In occasione di un video realizzato per GQ, il giovane attore ha parlato dello stranissimo provino che ha dovuto sostenere per ottenere il ruolo di Kevin nel film tratto dal fumetto di Frank Miller.
Come riportato da Screen Rant, Elijah Wood ha raccontato di aver letto Sin City molto tempo prima che fosse realizzato il film e di aver preso parte a una cena con Robert Rodriguez. Incuriosito dalla proposta del regista di prendere parte al suo film e di dare un'occhiata ad alcune previsualizzazioni, l'attore è stato condotto nell'auto privata del regista, che gli ha fatto dare un'occhiata al suo laptop e a una serie di sequenze allo stato grezzo recitate da Josh Harnett. Il suo obiettivo era quello di dimostrare agli attori e a Frank Miller che la trasposizione cinematografica di Sin City era fattibile.
Adesso viene il bello. A questo punto, infatti, Elijah Wood ha raccontato di aver accettato la proposta di Robert Rodriguez e di essersi recato in un hotel di Los Angeles per provare l'audizione. L'attore ha ricordato: "Pensavo che quel film sarebbe stato esattamente come il fumetto, che figata allucinante! Così mi sono recato all'hotel Four Seasons di Los Angeles. Robert mi stava aspettando in una camera, mi ha chiesto di mettermi seduto davanti a una videocamera e ha iniziato a leggere alcune parti del fumetto. Stop, finito il provino. Dovevo semplicemente ascoltare il regista leggere e fissare la videocamera".
In Sin City, Elijah Wood interpreta un personaggio di nome Kevin che non proferisce mai parola e si rende protagonista di qualche scontro fisico con il personaggio interpretato da Mickey Rourke. Per il resto, la sua capacità è quella di risultare perturbante senza dire nulla e di provocare panico e timore con un semplice sguardo. In un certo senso, quindi, il provino del protagonista della saga de Il signore degli anelli si è rivelato perfetto per quanto richiesto da Robert Rodriguez.
Nel 2005, Sin City ha guadagnato circa 160 milioni di dollari in tutto il mondo (a partire da un budget di 40) ed è stato lodato dalla critica. Un sequel del film, Sin City: Una donna per cui uccidere, è stato realizzato nel 2014 ma ha floppato al botteghino e con la critica. A quel punto, il sogno di Robert Rodriguez di dare vita a una trilogia basata sul fumetto è sembrato andare in cenere. Probabilmente, però, il regista lavorerà presto su un adattamento seriale del progetto creato da Frank Miller. A quanto pare, infatti, Sin City potrebbe trasformarsi in una serie grazie all'accordo stretto tra Legendary Television e Frank Miller e nel team che si occuperà dello sviluppo del progetto ci sarà anche Robert Rodriguez.