Harry Wilson confessa ad Annie e Dixon di aver scoperto, da due mesi, l'esistenza del figlio avuto con Tracy Clark: i due ragazzi restano sconvolti dalla notizia e delusi dalla decisione del padre di tacere fino a quel momento. Mentre Dixon accetta senza troppe remore questa nuova realtà, Annie sembra più turbata che mai: trascinata dall'estro di Naomi, con la quale ormai è grande amica e alla quale continua però a nascondere la relazione con Ethan, compie una follia acquistando un paio di stivali Jimmy Choo da 500 dollari, e scappa dalla finestra di casa per partecipare al pigiama party organizzato da Silver nonostante il divieto categorico di suo padre.
Durante la piccola rimpatriata tra amiche, Silver, Naomi, Annie e Adrianna (appena dimessa dalla clinica di disintossicazione), la giovane Wilson inizia a esagerare con la tequila e si prende così la prima sbronza della sua vita. A restarne sconvolto soprattutto suo fratello Dixon, che una volta raggiunte le ragazze, assiste inerme alla perdita del controllo della sorella, su di giri come non mai. La notizia del pigiama party intanto, è circolata per tutta la scuola e in poco meno di un'ora, Silver si ritrova la casa piena di sconosciuti sopraggiunti per sballarsi un po' in compagnia.
Per Naomi la festa si fa più interessante all'arrivo di Ozzie, il ragazzo ispanico che da qualche tempo le gira intorno e la provoca continuamente. Lei si sente molto attratta dall'aitante giovane, ma la difficoltà più grande sta nel fatto che non riesce a fidarsi di nessuno dopo il divorzio dei suoi genitori, il tradimento di Adrianna e la rottura con Ethan. Dopo aver trascorso la serata con lui però, si convince a dargli una piccola possibilità: d'altra parte ha voglia di innamorarsi di nuovo, di aprire il suo cuore a una nuova avventura.
Decisa quindi a iniziare a frequentarlo, la mattina dopo la festa, a scuola, gli chiede il numero di telefono per invitarlo ad uscire, ma proprio quando sta per chiamarlo vede Annie e Ethan baciarsi appassionatamente nell'aula di scienze. L'ennesima delusione è lì pronta a ferirla, e la paura che la assale la convince a riagganciare il telefono in faccia ad Ozzie, prima di compiere l'ennesimo errore e tornare a fidarsi di qualcuno.
Ciò che a Naomi sfugge però, è che Annie e Ethan avevano appena deciso di confessarle la verità per evitare che la situazione degenerasse ulteriormente... Che sia ormai troppo tardi però?
Navid intanto cerca disperatamente di stare accanto ad Adrianna, ancora emotivamente provata in seguito al rilascio dalla riabilitazione. Dopo un'iniziale incomprensione e un piccolo litigio, la ragazza si lascia andare alle continue dimostrazioni di sincero affetto da parte di Navid, sempre più innamorato di lei. Per Adrianna è difficile pensare che qualcuno le si avvicini senza qualche secondo fine, visti i suoi trascorsi, ma con lui decide di fare un tentativo, sentendosi molto coinvolta emozionalmente dal ragazzo. Che sia l'inizio di un nuovo romantico amore?
Peccato che ciò avvenga proprio in concomitanza al ritorno di Kelly....